죠 폭스(Joe Fox: 톰 행크스 분)와 케슬린 켈리(Kathleen Kelly: 멕 라이언 분)는 둘 다 뉴욕의 거리와 정취를 사랑하며 뉴욕에 살고있는 뉴요커. 그들은 서로의 존재를 모른 채 몇 블록 떨어지지 않은 가까운 곳에 살면서, 각자 자바스 슈퍼에서 장을 보고, 스타벅스 커피숍에서 커피를 마시고, 같은 하늘을 보며 생활을 한다. 죠와 케슬린은 판이한 환경 속에 살며 서로를 모르지만 이들을 이어주는 건 인터넷 메일. 케슬린은 자신의 생일에 우연히 채팅룸에 들어가서 죠를 만나게 되고 둘은 문학을, 자신이 얼마나 뉴욕을 사랑하는지 이야기 하면서 죠는 'NY152', 케슬린은 'Shop-girl'이라는 ID로 이메일을 주고 받으면서 친해진다. 카슬린은 동네의 작은 아동 전문 서점 'The Shop Around the Corner'의 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장인 것을 꿈에도 상상치 못한 채. 두 사람이 우정과 사랑 사이에서 헷갈려 할 즈음, 죠 폭스는 '폭스북스'의 새 체인점을 케슬린이 운영하는 서점 가까운 곳에 개점하게 된다. 케슬린의 작은 서점은 물량 공세와 박리다매 전술과 서점 내 에스프레소 카페 등으로 서비스하며 기업 규모로 운영하는 첨단 서점 '폭스북스'와 애초부터 경쟁상대가 될 수가 없었다. 케슬린의 서점은 작지만 그 동네를 상징하는 동네의 명소이자 어머니로부터 물려받은 유산으로 캐슬린의 어릴 적 추억이 담긴 곳. 현재 자신의 생계수단이기까지 한 서점이 문을 닫게될지도 모를 상황에 다다른 케슬린은 자신의 참담한 심정을 NY152에게 털어놓고 상상도 못했던 Shopgirl의 정체를 알게된 죠는 당황한다. 또한, 우연히 케슬린의 모습을 실제로 보면서 점점 그녀에게 빠져들게 되고 고민에 빠진다. '폭스 북스'를 증오하는 케슬린에게 어떻게 자신이 그곳의 체인점 사장인 죠 폭스라고 밝힐 것인가?